听秀保这么说，西尾光教不禁惊诧道：“殿下说提防德川家，难道说怀疑内府也牵扯其中？”
“那倒不是，”秀保可不想这些德川家康的走卒怀疑，急忙解释道：“此讨伐令上未有内府的花押足以表明德川家并未牵扯其中，况且结城少将也随吾等一同征伐会津，诸位更是无需担心。我之所以这么说，因为内府的态度尚未明显，是敌是友都不清楚，安全起见，诸位复归时尽量选择中山道，以免发生不必要的麻烦。”
“原来如此。”西尾光教并未生疑，而是按照秀保的指示决定经上野、信浓两国返回美浓。
秀保虽然知晓德川家康意图不轨，可是安插在德川家周围的足洗、浅野、池田、蒲生四家都写信给他，说与德川家相邻边境并未有大规模的军事集结，这些心腹大名的消息让秀保对德川家康的防范降到了最低，殊不知此时的德川家康已率领七万五千军势经由佐竹领进入会津，完全避开了秀保的关东眼线，直插秀保军势的“腋下”。
四月二十一日，也就是接到讨伐令的第二天，以西尾光教为首的西美浓七家当主于清晨离开福泉寺向南返回美浓，而以朽木元纲为首准备返回近畿的一干小大名则是整理行囊，准备于次日再动身回国。
望着西尾光教等兴高采烈地上路，秀保嘴角露出一丝邪笑。三日后，在上野国与武藏国的交界往南五里的德川领内，人们发现了这七位大名以及随行四十人的尸首，无一例外，这些人全都是被忍者暗器所杀，在一些尸首上还发现刻有服部氏家纹的手里剑，池田辉政和浅野长政以此为借口向德川家兴师问罪。而那时，丰氏已与德川家撕破脸，在小桧山脚下展开了一场震惊天下的桧原合战。
言归正传。二十日军议完毕后，众人皆回到各自营地按照事先计划继续对上杉家发起攻击。此时的若松城经过两日的战火洗礼已经是面目全非。城外据点除了池坊全都被丰臣军攻陷，西之丸的色部光长和黑川为实以两千军势苦苦防守内门，试图阻止大谷吉继的一万余大军；二之丸的情况照理应该稍许好点，毕竟除了直江兼续的三千伏兵，还有志驮义秀和下吉忠率领的两千军士，但是由于伏兵不能暴露，甘糟景继这位阵代只好以志驮义秀的南庄内军为主力对抗小早川和田中吉政的一万六千军势。形势也是十分危急；然而相较于东西两丸，受到两万五千军势猛攻的池坊更是难以为继，在绞肉机般的防御战中，春日元忠和小国实赖（直江兼续之弟）相继战死。作为总大将的安田能元率领仅剩一千军势苦苦支撑，池坊的东、南、西门相继被攻克，而上杉景胜则仍不愿将池坊守军由北门放入本丸，在这种情况下，许多上杉军选择背弃无德的主家。投奔到了进攻迅猛的岛津义弘和蜂须贺家政麾下。
出人意料的是，当天傍晚，太阳即将落山时，上杉景胜竟然打开北门，放仅剩的三百余池坊守军进城。这一态度的转变让安田能元感激不已，不过进城后他才明白，上杉景胜的仁慈也是迫不得已：在丰臣军的强大攻势以及炮火的压制下，西出丸和二之丸与下午四时和五时相继被攻破，黑川为实不堪在南町、平山庄、城南庄、西出丸的接连战败，于大谷吉继攻入西出丸的同时在御殿切腹自尽，西出丸阵代色部光长见无力回天，只好率领残军五百人退回本丸；二之丸的战况则更为复杂些，尽管突入了二之丸，但是伏兵郭内直江兼续的伏击，却让小早川秀秋队陷入混乱，好在随后赶来的田中吉政强袭直江兼续的侧翼，使得上杉军放弃突入小早川本队转而收拢军势向本丸退却。为了掩护大部队撤退，阵代甘糟景继和志驮义秀率领残兵吸引小早川军前往二之丸东门，期间南庄内双壁之中的下吉忠战死，而另一位志驮义秀则是得到直江军撤入本丸的消息后自觉已经尽力，拔刀自尽；甘糟景继作为志驮义秀的介错并未选择自杀，而是为了保全残部军士的性命，在得到小早川秀秋的保证后打开东门，率领余部一百五十人投降，使得二之丸完全落入丰臣军手中。
所谓福无双至，祸不单行，在两翼防线全部沦陷后，五轩丁方面也传来消息，福岛正则已经填出了数条四人宽的土路，使得军势可以直达本丸的石垣，在此情况下，再固守池坊已经没有必要，因此，上杉景胜下令将安田能元撤回本丸。
至此，上杉军的若松防线全面崩溃，仅剩的九千三百人却在上杉景胜的指挥下死守本丸和北出丸，意图做垂死的挣扎。
时值傍晚，天色已暗，秀保决定暂停攻击，让奋战了一天的军士们好生休息，同时仍派人向城内喊话，希望上杉景胜看清形势，开城投降。此刻的上杉景胜已经明白，当初秀保的“二十万石”承诺如今已是极大的奢侈，从秀保的喊话中，上杉景胜没有听到一句“允许保有家名和大名地位”的允诺，倒是“为了士卒和百姓着想”被频繁的宣读着，这些话语很大程度上动摇了城内上杉军的意志，相当一部分上杉军为了保全性命篡夺城将开城，此刻在他们看来，有什么比生命更重要呢？
然而，退入城内的家臣和中上级武士巨大多数都是顽固分子，他们对付那些意志薄弱者的直接办法便是杀一儆百，在数十名同伴的尸首前，那些可怜巴巴的农兵不得不接受现实：城外虽是天堂，可自己只能生活在地狱。
既然喊话没有效果，到了下半夜时秀保便停止了徒劳，让大部分士兵都去休息，准备第二天夺取若松的最后一战。
接到秀保的命令后，前线的将士纷纷回营小睡，而巡逻的士兵却丝毫不敢放松，在武士的带领下严格的在军营之间巡视探查，可是他们并未注意到，就在这胜利的前夜，一些忍者也忙碌地在各英之间穿梭。
二之丸的小早川秀秋、田中吉政，池坊的岛津义弘，五轩丁畔的黑田长政、细川忠兴，表町的真壁氏干，小桧山的结城秀康、吉川广家、毛利秀元，古川神社的长宗我部盛亲，常庆寺的赤座吉家等人此刻都收到一封由德川家康亲笔书写的密信，信很短，带给众人的震撼却无以复加。
“义军已到，诸位按计行事。”小早川秀秋读完信，立即将其丢入火堆中，望着瞬间燃起有消失的一小团火焰，他的嘴角流露出了和秀保一样的，似乎是丰臣氏特有的邪笑。
