就在参联会煞费苦心来判断“高堡奇人”计划真伪并讨论应对时，杜勒斯和里宾特洛甫的第二次谈判在葡萄牙里斯本展开，这是德美现阶段边打边谈的显著特征，当事人与居间国家一点都不觉得违和，整个欧洲外交圈也非常关注这次谈判。
关于第二轮谈判，德国方面给出过前提基础：如果美国还坚持原条件，则谈判没有展开必要。
加勒比海战和橡树岭突袭战后，作为老资格外交官，杜勒斯当然知道德方获取了显著心理优势，对局面恶化有预期且无可奈何，便极力劝说杜威接受更现实、更苛刻些的条件，在他反复劝说和沟通后，杜威和参联会众人认可了新的让步条件虽然离德国的条件还有相当距离，但和前次接触时相比至少后退了很多。有了对话空间和谈判余地后，居间的葡萄牙人和传递消息的瑞士人才有了辗转腾挪的空间。
对第二轮谈判，杜勒斯考虑得很明确，甚至准备了一些新的、未经授权的条件准备在时机不利的时候抛出去，同时他还想从cia分布在欧洲的间谍网中探听德国核计划进展，不过德国人显然滴水不漏，目前除隐隐约约知道佩内明德附近有德国重要的科研基地外，其余一概不知。可就算知道佩内明德这条消息，美国也没有任何可以攻击的手段，只能望洋兴叹。这与德国熟门熟路攻击曼哈顿工程形成了鲜明对比，但在表面上，杜勒斯极力表现出一切尽在掌握、完全不必要为橡树岭担心的云淡风轻来。
“老朋友，没想到我们这么快就见面了。”里宾特洛甫满脸春风，仿佛不像是会见敌对国家的谈判代表，反而是会见轴心阵营的外交人物。
可客气归客气，第一个问题就让杜勒斯皱起眉头，“不知道贵国打算什么时候恢复对巴拿马运河的开掘？”
“恢复？”杜勒斯仿佛听到世界上最好听的笑话一般，笑问道，“您在和我开玩笑？”
里宾特洛甫故作惊讶地反问：“你们不想恢复？东海岸永远都不想派船去保护西海岸和夏威夷了？”
杜勒斯立即从中找出特别之处，露出可堪玩味的笑容：“看来贵国并不赞同日本侵占夏威夷的行为？”
“我们不赞同日本完全占领夏威夷，但也不赞同日本毫无所获，你知道的，站在轴心的立场，我们欢迎日本一切削弱美国的动作，但站在同为西方国家的立场，你懂得”里宾特洛甫话说得很直接，“今天我们是秘密谈判，完全可以坦诚相见，所以我不想和您用外交辞令虚与委蛇，那是在浪费彼此的时间，刚才这句话就是我们最好的诚意表达。我也知道你们在和日本秘密洽谈和平的事，对此我们不感兴趣，所以您不必用这个手段来压我们。”
杜勒斯点点头：猜到日德关系有一点问题是一事，德国人公开承认甚至愿意在美方面前展露出来是另一事，倒确实如里宾特洛甫说的那样德国人有“诚意”！
“巴拿马我们是一定要控制的，但我们没有单独控制的愿望和野心。您要清楚，只要巴拿马控制在我们手中，实现国际共管，日本才能放心，否则，您以为日本会怎么看德美和平？”里宾特洛甫解释道，“巴拿马问题是德、美、日三国之间都绕不开的核心问题。”
“我们不一定恢复，如果不能充分保证我方利益的话。”
“对德国来说，不开通巴拿马运河没什么损害，对日本来说却是求之不得的行为，毕竟巴拿马运河对我们没有威胁，对日本却是极大威胁”
杜勒斯试探性地问道：“假设德美媾和后，德日仍旧处于战争状态，德国会采取什么行动？”
“我们会保持武装中立态度。”
“武装中立？”
“日德盟约将予以维系，不过我们不会采取直接军事帮助和武装干涉的方针，欧洲轴心力量不会使用军事手段针对北美大陆”
“这意见我已清楚了我的意思是，对我国舰队通过巴拿马运河和日本交战，德国态度如何？”
“当然可以，不过日本舰队也可以通过巴拿马运河到加勒比海”里宾特洛甫笑笑，“只要你们按标准缴纳通航费用，我们都可以放行，甚至对交战国，我们会额外采取中立保护措施，防止一方在通航过程中遭到另外一方进攻。”
杜勒斯明白里宾特洛甫的意思，脸色十分凝重：如果美国坚持不派遣工程人员、不提供有关物资，开通巴拿马运河将遥遥无期，德国人哪怕占领了巴拿马也没有什么意义，但巴拿马一天不开通，美国两洋沟通与力量调遣就会遭到阻碍，开通与否、通航费用高低的经济因素只是小头，政治因素、军事因素才是大头。
“如果美国不同意开通，我们将视为贵国放弃对巴拿马运河的利用，将予以单独疏通并控制，那美国就被排除在关系国家之外，而日本会在国际共管成员中，换而言之，对贵**舰能否通过巴拿马运河，日本会具有否决权，那时日本就会有单独通航权”
这表态让杜勒斯陷入两难境地：不疏通巴拿马运河，则美国舰队无法通过，如果疏通，则德国控制下的运河共管体系会让日本舰队也通过，虽然从巴拿马运河的规模和通航能力来看，日本那3艘超级战列舰是通不过的，但其他军舰都可以通过，假设日德联手，对美国两洋防御是个极大威胁。而且杜勒斯在出发前和参联会讨论过，巴拿马运河开通与否还涉及到一个更麻烦的问题运河疏通成功也意味着日本从德国获得物资更容易了。
现在要与日本作战，则必须通过德国控制的水道，无论是绕行好望角还是合恩角还是巴拿马运河，都在德国眼皮子底下，没有德方点头，美国两洋沟通与军事实力投放存在重大问题。
认识到这个问题的不止德美两家，堀悌吉也在电报中将类似分析发给东京：“德美和平，哪怕最公正方案，最中立的方案，其实也有利于美国，因为制约美国向西海岸投放力量的因素就不存在了，美国可将全国力量用于对付日本这是日本有求于德国而德国对日本依赖甚少的关键所在，也是日德关系中主动与被动的关键区别”
他看得很清楚：日本要想对德国赖账根本不可能，德国不用对日本实际动手，只要对美国稍微放松一点条件，日本就会有大麻烦，要解决这个问题除非日美联手才有可能这可比起德美联手概率低得多。
这局面让杜勒斯感觉非常为难。
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